Dos juegos de Transport Tycoon salieron al mercado, llamados Transport Tycoon y Transport Tycoon Deluxe (normalmente abreviado como TTD o TTDX). La versión Deluxe, como su nombre indica, es una versión mejorada del juego original. (Poco antes había salido al mercado una expansión llamada "World Editor", pero fue eclipsada por la versión Deluxe).
La principal diferencia entre los dos juegos es la forma en la que las señales operan. Transport Tycoon solo permitía señales bidireccionales que dejaban pasar a los trenes en ambas direcciones. La versión Deluxe introdujo señales unidireccionales que permitían construir vías de un solo sentido, lo que daba al jugador un mayor control sobre la red de transportes. También posibilitó la construcción de rutas más eficientes y evitaba que un tren viajara en sentido contrario al deseado.
Transport Tycoon Deluxe expandió el juego con tres nuevos escenarios: Sub-ártico, sub-tropical y fantasía, que se suman al clásico escenario templado. Los nuevos escenarios tienen distintas industrias y algunos retos adicionales. Por ejemplo, las ciudades del sub-ártico no crecerán sin un suministro regular de comida, y las sub-tropicales necesitaran acceso al agua.
Los nombres reales de vehículos en Transport Tycoon fueron reemplazados con nombres ficticios en la versión Deluxe debido a cuestiones de copyright. Una aplicación de terceros fue posteriormente lanzada para los jugadores que quisieran recuperar los nombres originales. También es posible renombrar vehículos y estaciones (útil para identificar servicios en una red) e incluso ciudades si la valoración es lo suficientemente alta.